海伦（歌蒂·韩 Goldie Hawn 饰）和恩尼斯（布鲁斯·威利斯 Bruce Willis 饰）是一对感情十分要好的情侣，海伦的好友梅德林（梅丽尔·斯特里普 Meryl Streep 饰）要在百老汇进行一场演出，两人遂携手一同前往观看。没想到梅德林居然对英俊帅气的恩尼斯搔首弄姿，之后更是插足于两人之间横刀夺爱。
　　同时失去了好友和爱人，海伦悲伤又愤怒，对人生失去希望的她暴饮暴食，很快就变成了一个人人见而避之的肥婆。不要用别人的错误惩罚自己，明白了这个道理，海伦开始发愤图强，她不仅恢复了曾经的姣好身材，更出版了描写期间心路历程的新书。海伦的改变让生活并不如意的恩尼斯重燃了旧情，梅德林坐不住了，为了和昔日好友一决高下，她开始向邪恶的女巫寻求帮助。

萨巴斯丁（莱恩•菲利普RyanPhillippe饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉SarahMichelleGellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭ReeseWitherspoon饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。