影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌饰）相遇。同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。母亲因病去世，原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑，被美海的话推了一把“有一天想听到凑前辈写的曲子”，考入东京的大学。2年后，美海也来到东京与凑重逢，两人开始了在东京的幸福日子。凑决定在音乐公司就职，美海朝着自己成为翻译的梦想努力。“希望365天一直这么幸福”，两个人这样期望着。然而有一天，凑突然提出分手，离开了美海。以冲绳和东京两个城市为舞台，跨越20年的悲痛纯爱故事。

和任何一个21岁的男孩子一样，刘华也对美好的恋情充满了期待和向往。幸运的是，他还拥有一张令女生们尖叫不已的俊朗面孔。一日，刘华在校园里偶遇传说中令海风大学所有男生都垂涎欲滴的女生林巧儿，并对她一见钟情，还情不自禁地跟了她一整天。令刘华万万没有想到的是，林巧儿竟然主动邀请他去家里做客。刘华喜出望外，如获至宝，但他不知道，等待他的并没有想象中的那么美好。林巧儿可谓是个十足的野蛮型女孩，说话总是咄咄逼人，动辄甚至拳脚相向，怎奈刘华对她痴心不改，甘愿受气。在随后的相处中，林巧儿对待刘华就像是一个十足的“恶魔”，可是在孤儿院，在那些患有艾滋病的孩童面前，她却是一个充满无私爱心的美丽天使。刘华对她的感情日益加深。一天夜里，他英雄救美，挺身帮助了路遇劫匪的一个女生，而她正是海风大学鼎鼎有名的校花凤宝钗。凤宝钗的哥哥是个年轻才俊，身家不菲。面对这个勇敢帅气的救命恩人，凤宝钗一见倾心，从此便开始了对刘华大胆的追求。一个是死缠着不放又有着万贯家财的凤宝钗，一个美若天仙，一个风情万种，刘华不由得陷入了尴尬的境地。此时的凤宝钗经过调查发现，刘华似乎更倾心于林巧儿，于是心生一计。学校礼堂里，刘华被众人声讨，一旁的女生肖芳一边痛哭流涕，一边控诉刘华是如何玩弄她的好友凤宝钗的感情。刘华有口莫辨，人群中的林巧儿用利剑般的眼神怒视着刘华。两人从此陷入僵持。几日后，林巧儿在游乐园偶然看到扮成狗熊的刘华正汗流浃背地被游客捉弄，才得知刘华是在为被男友骗光了钱的肖芳筹钱，顿时对他刮目相看、感动不已。正当刘华沉浸在爱情的甜蜜中时，林巧儿却告诉他，自己要和爸爸一起去美国了。林巧儿走后，刘华痛苦不堪，为了寻找回忆，他走遍了两人曾去过的所有地方。一日，校长交给刘华一本巧儿留下的日记本，并告诉他巧儿已经不在人世了。当初之所以骗他自己是去美国，只是不想让刘华看见自己死前的样子。而日记本上面记述着她和刘华之间的点点滴滴。看着日记，刘华泪流满面，后悔自己不该放走了林巧儿，放走了生命中的至爱。突然，眼前出现了一个熟悉的身影，那不是他日夜思念的巧儿，原来巧儿并没有死，这只不过是巧儿用来考验刘华的一个骗局。

女一号张然柠是一个漂亮、高冷、神秘、有文采的高中生，从小与外婆相依为命，外婆去世后独自生活，母亲一再要求她出国一起生活，张然柠都予拒绝，她一些特殊的举动，让大家有各种猜测。腹黑女刘美琴对张然柠万般嫉恨，多次拉拢胆小、自私、爱占小便宜的夏小龙使用手段在老师面前让张然柠犯错，还把刘美琴和夏小龙去教务处偷试卷的事诬陷到张然柠身上，却因夏小龙的手在教务处被刘美琴踩伤而漏洞百出⋯⋯高志是一个帅气、沉稳、担当的富家子，一直被仰慕着他的刘美琴不断纠缠，看到刘美琴对张然柠的各种举动，更是心生厌恶。

影片讲述了上世纪八九十年代的中国北方某城市，江城大学才子毕业生李学文（姚雨鑫饰）和初恋女友白莲（童苡萱饰）及前妻武婷婷（谢冰冰饰）之间的一系列爱恨纠葛，通过背叛和救赎探讨婚姻与爱情的主题。正像片名所昭示的，“陪伴”即执子之手与子偕老，而“谁”则点出选择问题，李学文站在了这个“选择”的分岔路口上……

七月毕业季，人生中最美好、最热烈的夏天，每个年轻人都抱着对未来的茫然尽情狂欢。热爱自由、特立独行的顾悠悠（张予曦饰）热爱街舞，在老妈（黄小蕾饰）的期许下学习着芭蕾舞，在每个人的青春时代，有彷徨也有热血，但都面临最终的选择，在男朋友毛雪山（黄景行饰）的鼓励下，顾悠悠决定跨出追寻梦想的那一步，拒绝了中央芭蕾舞团的邀请……亲情、爱情、梦想的激烈冲突，让毕业季的夏天热闹非凡。